W wieku kilkunastu lat zaczął uprawiać żużel, lecz wypadek udaremnił mu czynną karierę sportową. Mógł co prawda chodzić, ale utykał na prawą nogę, krótszą o 12 centymetrów. Jego przygoda z komentowaniem widowisk sportowych rozpoczęła się, gdy zaraz po ukończeniu szkoły zaczął udzielać się jako stadionowy komentator podczas meczów miejscowej drużyny piłkarskiej. W 1952 roku otrzymał propozycję pracy od Radia Katowice, zaś 4 lata później pracował już dla lokalnej telewizji. Jego niezwykły talent komentatorski został dostrzeżony szerzej w latach 50. dwudziestego wieku podczas zawodów żużlowych w Częstochowie.
W tym mieście nawiązał liczne przyjaźnie m.in. z żużlowcem Marianem Kaznowskim. Od 1972 roku wchodził w skład Naczelnej Redakcji Programów Sportowych Telewizji Polskiej w Warszawie. Zajmował się głównie relacjonowaniem meczów piłkarskich (podczas swej pracy w TV w sumie ponad 4 tysiące razy), w tym w okresie największych sukcesów reprezentacji (mecz z Anglią na Wembley, mistrzostwa świata w 1974, 1978 i 1982 roku oraz występy Górnika Zabrze w europejskich pucharach. Towarzyszył też polskim sportowcom podczas innych ważnych wydarzeń, jak np. Letnie Igrzyska Olimpijskie w 1972, 1976 i 1980 roku.
Jan Ciszewski cieszy się opinią najlepszego polskiego sprawozdawcy sportowego wszech czasów. Jego charakterystyczny głos, sugestywny, emocjonalny język, niewolny od lapsusów, lecz bardzo obrazowy, pozostaje niedościgłym wzorem dla współczesnych komentatorów. Do historii polskiego dziennikarstwa sportowego przeszło zakończenie meczu na Wembley, dającego Polsce awans do finałów mundialu 1974. Redaktor Ciszewski, łamiącym się ze wzruszenia głosem, oznajmił: "Mój Boże, co ja mam Państwu powiedzieć... Tyle lat na to czekałem". O sile osobowości komentatora świadczy też fakt, że prowadzący swoją pierwszą relację z Anglii Dariusz Szpakowski, oznajmił: "Dzień dobry państwu. Ze stadionu Wembley wita Dariusz Ciszewski". Mówi się, że dzięki umiejętnościom i charyzmie Ciszewskiego, nawet przy wyłączonej wizji w telewizorze można było z powodzeniem śledzić przebieg sportowych wydarzeń.
